Η σεζόν 1999–2000 βρίσκει τον Όουεν τραυματία για το μεγαλύτερο διάστημα, καταφέρνει πάντως να σκοράρει 12 γκολ βοηθώντας την ομάδα να κερδίσει την έξοδο της στο Κύπελλο ΟΥΕΦΑ.
Η επόμενη αγωνιστική περίοδος είναι μια από της πιο πετυχημένες για τη Λίβερπουλ, η ομάδα κατακτάει το Κύπελλο ΟΥΕΦΑ το Λιγκ Καπ Αγγλίας και το Κύπελλο Αγγλίας.
Στον τελικό του κυπέλλου Αγγλίας εναντίον της Άρσεναλ ο Όουεν πετυχαίνει δύο γκολ στα τελευταία λεπτά μετατρέποντας το σκορ από 1–0 σε 1–2 δίνοντας έτσι το Κύπελλο στη Λίβερπουλ, ο τελικός θα μείνει στην ιστορία ως ο τελικός του Μάικλ Όουεν.

Στις αρχές της επόμενης χρονιάς ο σύλλογος κατακτάει το Ευρωπαικό Σούπερ Καπ με αντίπαλο τη Μπάγερν Μονάχου και το Αγγλικό Σούπερ Καπ εναντίον της Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ, ο Όουεν σκοράρει και στα δύο παιχνίδια βοηθώντας την ομάδα του να γίνει η πρώτη αγγλική ομάδα που κατακτάει 5 τίτλους μέσα σε ένα ημερολογιακό έτος.
Ψηφίζεται για το 2001 ως Καλύτερος Ευρωπαίος ποδοσφαιριστής της χρονιάς όπως και παίκτης της χρονιάς.
Στο τέλος της χρονιάς στις 21 Δεκεμβρίου φτάνει τα 100 γκολ με την φανέλα της Λίβερπουλ σε παιχνίδι εναντίον της Γουέστ Χαμ.

«Στα 21; Σίγουρα πίστευα ότι θα μπορούσα να κερδίσω άλλη μια Χρυσή Μπάλα.
Ακόμα δεν ήξερα ότι οι τραυματισμοί θα με έριχναν τόσο πολύ.

Αλλά κοιτάζοντας πίσω, ακόμα και τότε, ήμουν τρομοκρατημένος να τρέξω με την μέγιστη ταχύτητα.
Από τα 10 έως τα 17, πιστεύω ότι δεν υπήρχε κανείς στον κόσμο τόσο καλός.
Στα 18 μου, έβαζα ένα εκπληκτικό γκολ σε ένα Παγκόσμιο Κύπελλο.
Μέχρι τα 21, ήρθε η Χρυσή Μπάλα.
Αλλά ειλικρινά, ήμουν καλύτερα στα 19 μου.
Τότε ήταν που έπαθα έναν «ακρωτηριαστικό» τραυματισμό.
Όλα επιστρέφουν σε αυτό.
Μακάρι να ήταν ένα σπασμένο πόδι.
Ο χειρότερος τραυματισμός για μένα ήταν ένας σπασμένος οπίσθιος μηριαίος, γιατί τότε δεν έκανες χειρουργείο, απλώς τους επέτρεπες να ξανακολλήσουν.
Έτρεχα με δύο σακατεμένους μύες στο δεξί μου πόδι και τρεις στο αριστερό για το υπόλοιπο της καριέρας μου.
Ήταν ένα σημείο αδυναμίας.
Ο Σερ Άλεξ Φέργκιουσον λέει πάντα ότι αν είχα υπογράψει στη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ ως παιδί δεν θα είχε συμβεί, θα με προστάτευε.

Αλλά κανείς δεν τραυματίζεται με το περπάτημα.

Πήγαινα τόσο γρήγορα, υποθέτω ότι ήταν πάντα πιθανό να φύγω.
Ήταν μια καταστροφή.
Ήμουν στα αποδυτήρια του Ολίμπικο για να παίξω με τη Ρόμα όταν ο Phil Thompson μου έκανε νόημα να βγω έξω.
Ο Ζεράρ Ουγιέ ήταν άρρωστος, με πήρε τηλέφωνο.
Είπε…

“Αυτό είναι άκρως απόρρητο, αλλά ήθελα να σου δώσω μια ώθηση… έχεις κερδίσει τη Χρυσή Μπάλα”.
Τρελάθηκα, αλλά θα είμαι επίσης ειλικρινής, δεν ήξερα ακριβώς τι ήταν.
Δεν ήταν τόσο σημαντικό στην Αγγλία.
Ακόμη και όταν μου δόθηκε το τρόπαιο στο Άνφιλντ, έλεγα…

“Βγάλ’ το από το γήπεδο, πρόκειται να ξεκινήσουμε!”.
Μόνο όταν πήγα στη Ρεάλ Μαδρίτης και έλεγαν…
«Αποκτήσαμε έναν νικητή της Χρυσής Μπάλας!» κατάλαβα.

Έλεγα…
«Χριστέ μου… Τώρα το βλέπω με τόση περηφάνια».
Μάικλ Όουεν