Ανέλαβε την ομάδα του βόρειου Λονδίνου την 1η Οκτωβρίου 1996 αντικαθιστώντας τον Μπρους Ρίοκ, για να αποτελέσει τον μακροβιότερο προπονητή στην ιστορία της Άρσεναλ.
Παρότι ως παίκτης δεν είχε διακριθεί ιδιαίτερα, οι επαναστατικές του προπονητικές μέθοδοι και ιδέες μεταμόρφωσαν στην κυριολεξία αγωνιστικά τους Κανονιέρηδες, οι οποίοι διαχρονικά –από τη “χρυσή” ακόμα εποχή τους κατά το Μεσοπόλεμο– βαρύνονταν με τη φήμη του μη ελκυστικού θεάματος, εξελίσσοντάς τους σε ένα συγκρότημα που προσφέρει άκρως επιθετικό ποδόσφαιρο πλέον.
Εχει οδηγήσει την ομάδα σε σημαντικές επιτυχίες, όπως τη μόνη της παρουσία σε τελικό Τσάμπιονς Λιγκ το 2006, τον αντίστοιχο του κυπέλλου UEFA το 2000 (ηττήθηκαν από τη Γαλατασαράι στη διαδικασία των πέναλτι), την ανάδειξη σε αήττητους πρωταθλητές Αγγλίας την περίοδο 2003-04 (αυξάνοντας το ρεκόρ των συνεχών αγώνων Α’ κατηγορίας χωρίς ήττα στους 49, εκτεινόμενων σε τρεις περιόδους)και τα δύο νταμπλ τίτλων των 1998 (πριν συμπληρώσει διετία επικεφαλής τους) και 2002 (όπου για το πρωτάθλημα δεν ηττήθηκαν εκτός έδρας, σκοράροντας σε όλες και στις 38 αναμετρήσεις του).
Στα 130 χρόνια του συλλόγου, είναι αυτός που τον οδήγησε στους περισσότερους εγχώριους –αλλά και γενικά– τίτλους μεγάλης εμβέλειας, συγκεκριμένα:
3 Πρωταθλήματα επί συνόλου 13 κατακτήσεων (1998, 2002, 2004 και 5 θέσεις δευτεραθλητή: 1999, 2000, 2001, 2003, 2005)
7 Κύπελλα σε 13 συνολικά (1998, 2002, 2003, 2005, 2014, 2015 και 2017 και φιναλίστ το 2001)
6 Κομιούνιτι ή Τσάριτι Σιλντ, δηλαδή σούπερ καπ, στα 14 (1998, 1999, 2002, 2004, 2014, 2015 και 2017 επί 9 εμφανίσεων).
Η περίοδος 1996-97, όταν και ανέλαβε καθήκοντα την 9η από τις 38 αγωνιστικές του πρωταθλήματος, υπήρξε η μοναδική, μέχρι την περίοδο 2016-17 όπου δεν εξασφαλίστηκε –για 4 γκολ στην ισοβαθμία– συμμετοχή σε όμιλο του Τσάμπιονς Λιγκ.
Έκτοτε καταγράφηκε αδιάλειπτη παρουσία, σταθερή δε έως και το 2017 πρόκριση στη φάση των 16 πλην του 1999, όπου η 3η θέση σε εκείνον έφερε τον “υποβιβασμό” στο κύπελλο UEFA και την πορεία προς τον τελικό.
Στο Γάλλο τεχνικό πιστώνεται επίσης η εξασφάλιση πόρων για τη χρηματοδότηση υλοποίησης τόσο του προπονητικού κέντρου στο Λόντον Κόλνι (εργασίες 1998-1999), όσο και –σε υψηλότερο βαθμό– της καινούργιας και υπερσύγχρονης έδρας Στάδιο Έμιρειτς (2004-2006).
Οι οικονομικές αυτές δυνατότητες ήταν αποτέλεσμα της πολιτικής που εφαρμόζει με αγορά νεαρών ταλαντούχων παικτών −διαφόρων εθνικοτήτων, όμως σπάνια Βρετανούς−, την ανάδειξή τους και μεταπώληση σε πολλαπλάσιο τίμημα.
Το κόστους 15½ εκατομμυρίων ευρώ πρώτο ιδιόκτητο προπονητήριο του συλλόγου, δημιουργήθηκε αποκλειστικά μέσω των 35 της Ρεάλ Μαδρίτης τον Ιούλιο του 1999 για απόκτηση του Νικολά Ανελκά, ο οποίος 28 μήνες νωρίτερα υπήρξε με μόλις 760 χιλιάδες από την Παρί Σεν Ζερμέν η εναρκτήρια “επένδυση” της εποχής Βενγκέρ.
Υπερασπίζεται σθεναρά το Financial Fair Play, καθώς προτού καν το υιοθετήσει η UEFA εκείνος εξαπέλυε ευθείες κατηγορίες στις Τσέλσι, Μάντσεστερ Σίτι και Ρεάλ Μαδρίτης για “οικονομικό ντοπάρισμα” (financial doping) μέσω της πολιτικής οι δαπάνες να υπερβαίνουν τα έσοδα τους.
Το Σεπτέμβριο του 2011, τέλος, προέβλεψε το όφελος που το άθλημα θα αποκομίσει με τη νομισματική κρίση στην Ευρωζώνη, αναθεωρώντας τα μεγέθη και τις αξίες του.
Το διάστημα παραμονής του στη βρετανική πρωτεύουσα, έχει απορρίψει δελεαστικές προτάσεις να αναλάβει κορυφαίες εθνικές ομάδες (Αγγλίας, Γαλλίας) και εύρωστους ευρωπαϊκούς συλλόγους (Μπάγερν Μονάχου, Ρεάλ Μαδρίτης, Παρί Σεν Ζερμέν, ενδεχομένως και Μονακό εκ νέου μετά 20ετία).
Στις 22 Μαρτίου 2014, συμπλήρωσε ως επικεφαλής της Άρσεναλ 1.000 επίσημους αγώνες σε εγχώριες και ευρωπαϊκές διοργανώσεις, έχοντας υπερβεί προ πολλού τη 14ετία του Τζορτζ Άλισον (1934-1947) και τους 540 του Μπέρτι Μι (1966-1976). Έγινε ο 5ος που έφθασε τετραψήφιο αριθμό αποκλειστικά με ένα σωματείο της Αγγλίας, έπειτα τους Ράμζι (1884-1926), Ντάριο Γκράντι (Κριού Αλεξάντρα, 1983-2011 σε τρία διαστήματα) και τους δύο Σερ της Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ Ματ Μπάσμπι (1945-1971 με διακοπή), Άλεξ Φέργκιουσον (1986-2013).
Η επέτειος συνοδεύτηκε πάντως με την 6-0 εκτός έδρας ήττα πρωταθλήματος από την Τσέλσι του Ζοζέ Μουρίνιο, ανταγωνιστή τόσο εντός γηπέδου όσο και στον τομέα των δηλώσεων.
Παρόμοια περίπτωση αντίπαλου προπονητή ο Φέργκιουσον, τον Αύγουστο του 2011 και με τη νίκη 8-2 στο Μάντσεστερ, υποχρέωσε τον Βενγκέρ στην ευρύτερη ήττα της Άρσεναλ τα τελευταία 115 χρόνια.
