Ο Ποδοσφαιρικός Σύλλογος «Η Καλαμάτα» έχει συμμετάσχει επτά φορές στο πρωτάθλημα της Α΄Εθνικής, ενώ τη σεζόν 1999–00 κέρδισε τη συμμετοχή της στο Κύπελλο Ιντερτότο ΟΥΕΦΑ 2000, που ήταν η πρώτη και μοναδική μέχρι σήμερα σε ευρωπαϊκή διοργάνωση. Παράλληλα την ίδια σεζόν, έκανε μεγαλειώδη πορεία στο Κύπελλο Ελλάδος, φτάνοντας ως τα ημιτελικά.
Τα γραφεία της βρίσκονται στην οδό Φραντζή 14 στην Καλαμάτα.
Ο Ποδοσφαιρικός Σύλλογος «Η Καλαμάτα» ιδρύθηκε το 1967, έπειτα από αναγκαστική συγχώνευση που επέβαλε το δικτατορικό καθεστώς στα ποδοσφαιρικά σωματεία της πόλης Απόλλωνα, Παμμεσσηνιακού (από προηγούμενη συνένωση ΑΕΚ Καλαμάτας και Όμιλου Καλαμάτας, ο οποίος ήταν επίσης προϊόν παλαιότερης συνένωσης των Πράσινων Πουλιών και του Ολυμπιακού), Πράσινων Πουλιών (που είχαν επανιδρυθεί) και του Εθνικού Καλαμάτας. Όλα επανιδρύθηκαν αργότερα και μετέχουν έως σήμερα στις τοπικές διοργανώσεις της ΕΠΣ Μεσσηνίας.
Αρχικά ως έμβλημα του σωματείου επιβλήθηκε από τη δικτατορία ο φοίνικας, τον οποίο η ομάδα κατάργησε το 1974.
Κατά τη δεκαετία του ’70 υπήρξε η πρώτη χρυσή περίοδος του συλλόγου, επί προεδρίας του εμπόρου Λυκούργου Γαϊτανάρου.
Το 1972 και το 1974 κατέκτησε το πρωτάθλημα της Β΄ Εθνικής και αγωνίστηκε για δύο περιόδους στην Α΄ Εθνική.
Τις διακρίσεις αυτές ακολούθησε μια μακρά περίοδος παρακμής, κατά την οποία ο σύλλογος υποβιβαζόταν συνεχώς, φθάνοντας ως την Α΄ τοπική κατηγορία της Μεσσηνίας.
Στη συνέχεια άρχισε να ανεβαίνει σταδιακά τις κατηγορίες και το 1995 επανήλθε στην Α΄ Εθνική, επί προεδρίας Σταύρου Παπαδόπουλου.
Μετά την αποχώρηση του Παπαδόπουλου πρόεδρος και μεγαλομέτοχος της ομάδας ανέλαβε ο Γιώργος Γρηγορόπουλος το Φεβρουάριο του 2000, όταν η ομάδα έκανε και τη χρυσή πορεία στο δεύτερο μισό της σεζόν 1999-2000.
Η σεζόν 1999-00 θεωρείται η πιο επιτυχημένη στην ιστορία του συλλόγου.
Στη διάρκεια της χρονιάς πέτυχε μερικές εντυπωσιακές νίκες, όπως το 5-2 επί του Άρη εντός έδρας και οι έξι νίκες εκτός έδρας επί των Απόλλωνα Αθ. (2-1), Ιωνικού (1-0), Παναχαϊκής (2-1), Καβάλας (1-0), Τρικάλων (2-0) και Προοδευτικής (2-1).
Τερμάτισε στην 9η θέση του πρωταθλήματος με 44 βαθμούς, χάνοντας μόλις για ένα βαθμό τη συμμετοχή της στους αγώνες μπαράζ για την έξοδο στο Κύπελλο ΟΥΕΦΑ.
Κέρδισε όμως τη συμμετοχή της στο Κύπελλο Ιντερτότο ΟΥΕΦΑ 2000, που ήταν η πρώτη και μοναδική μέχρι σήμερα σε ευρωπαϊκή διοργάνωση.
Το καλοκαίρι του 2000 αντιμετώπισε στον 3ο γύρο την Τσεχική Χμελ Μπλσάνι και αποκλείστηκε με δυο ήττες (0-5, 0-3).
Παράλληλα την ίδια σεζόν έκανε μεγαλειώδη πορεία στο Κύπελλο Ελλάδος, φτάνοντας ως τα ημιτελικά.
Τερμάτισε πρώτη στον προκριματικό όμιλο με τέσσερις νίκες επί των Ναυπακτιακού Αστέρα (4-0 εντός), Πανελευσινιακού (1-0 εκτός), Λύκων Θεσσαλονίκης (2-0 εκτός) και Πιερικού (2-0 εντός) και μία ήττα από τον Απόλλωνα Αθ. (1-2 εντός).
Στη συνέχεια απέκλεισε κατά σειρά την Προοδευτική με 3-2 (εντός) και τον ΟΦΗ στα προημιτελικά (0-1, 3-0), για να αποκλειστεί στα ημιτελικά από τον Ιωνικό (0-2, 2-4).
Προπονητής: Εδουάρδο Αμορίμ (1η-21η αγωνιστική), Βασίλης Γεωργόπουλος (22η-34η αγωνιστική)
Τερματοφύλακες: Σωτήρης Λυμπερόπουλος (17), Χρήστος Κελπέκης (16), Δημήτρης Κωνσταντόπουλος (2)
Αμυντικοί: Άλβες (22), Μάκης Μπελεβώνης (25), Αριστείδης Γαλανόπουλος (14), Νίκος Γεωργέας (28, 1 γκολ), Χρήστος Μικές (24), Θέμης Τζανετής (24), Βαγγέλης Κεφάλας (12, 1 γκολ), Κώστας Ιωάννου (10), Σάντρο Σκαπίν (5), Δημήτρης Κουτίβας (2), Βασίλης Αλεβίζος (2).
Μέσοι: Βαγγέλης Κουτσουρές (31, 6 γκολ), Παναγιώτης Δρούγας (29), Θωμάς Τρούπκος (24, 6 γκολ), Κάρλος Ντακρός (20, 3 γκολ), Παναγιώτης Μπαχράμης (16, 2 γκολ), Βασίλης Μπλέτσας (10), Κώστας Δασκαλάκης (7), Μιχάλης Αλβέρτης (6), Βασ. Κοσυφολόγος (1), Λουσιντο (1).
Επιθετικοί: Αλεσάντρο Σοάρες (26, 3 γκολ), Χίλτον (25, 6 γκολ), Σάμσον (19, 1 γκολ), Ντέρεκ Μπόατενγκ (17, 5 γκολ), Χρήστος Καλαντζής (10, 1 γκολ), Σίμονς (9, γκολ), Στάθης Κάππος (7, 1 γκολ), Μπουλέν (5).
