Το 1993-1994, 6 μέρες πριν το τέλος του πρωταθλήματος της Serie C1, κάθισε στον πάγκο της Έμπολι που βρέθηκε στη ζώνη του υποβιβασμού.
Καταφέρνει να σώσει την ομάδα.
Το 1995-1996 κέρδισε το Κύπελλο Ιταλίας Serie C με την Empoli και πέτυχε την άνοδο στη Serie B.
Το 1996-97 πέτυχε το άμεσο άλμα στη Serie A με την Έμπολι, αποτέλεσμα που δεν είχε συμβεί για 10 χρόνια και την επόμενη σεζόν έσωσε την ομάδα στην κορυφαία κατηγορία.
Τον Δεκέμβριο του 2001 προσλήφθηκε από την Ανκόνα με στόχο να σώσει την ομάδα στη Serie B, τερμάτισε μάλιστα όγδοος στη βαθμολογία.
Τη σεζόν 2004-05 έφτασε στην τέταρτη θέση του πρωταθλήματος με την Ουντινέζε και προκρίθηκε με τους Μπιανκονέρι στα προκριματικά του Champions League για πρώτη φορά στην ιστορία τους.
Την σεζόν 2005-06 έκανε 11 συνεχόμενες νίκες πρωταθλήματος με την Ρόμα.
Την επόμενη χρονιά οδήγησε τους Giallorossi στα προημιτελικά του Champions League.
Σε αυτά τα δύο χρόνια κατέκτησε και 2 Κύπελλα Ιταλίας και 1 Σούπερ Καπ Ιταλίας.
Το 2009 μετακόμισε στην Ζενίτ Αγίας Πετρούπολης και την πρώτη του χρονιά κατέκτησε το Κύπελλο, το πρωτάθλημα και το Σούπερ Καπ Ρωσίας.
Στην δεύτερη σεζόν επαναλαμβάνει τη νίκη του πρωταθλήματος.
Τον Ιανουάριο του 2016 επέστρεψε στην Ρόμα.
Στον δεύτερο γύρο μάζεψε 46 βαθμούς με τους Giallorossi.
Στο τέλος της σεζόν θα έχει τον καλύτερο μέσο όρο πόντων μεταξύ όλων των προπονητών της Serie A: 2,42.
Στο πρωτάθλημα κατέκτησε την δεύτερη θέση και πέτυχε ρεκόρ για βαθμούς (87) και γκολ που σημείωσε σε μία μόνο σεζόν (90) στην ιστορία της Ρόμα, ξεπερνώντας τους Nils Liedholm και Fabio Capello.
Το 2017 έγινε προπονητής της Ίντερ και επανέφερε τους Νερατζούρι στο Champions League μετά από 7 χρόνια απουσίας.
Το 2021 μετακόμισε στη Νάπολι και έγινε ο πρώτος προπονητής που κέρδισε τους πέντε πρώτους αγώνες πρωταθλήματος.
Έκανε το ρεκόρ 12 συνεχόμενων νικών μεταξύ πρωταθλήματος και κυπέλλου.
Πέτυχε το καλύτερο σερί συνεχόμενων θετικών αποτελεσμάτων, 17, που ήταν καθοριστικό για την ιστορική νίκη του Scudetto.
Τέλος, είναι ο γηραιότερος προπονητής που έχει κατακτήσει πρωτάθλημα Serie A (64 ετών και 58 ημερών).
Συχνά είχε να αντιμετωπίσει ακανθώδεις υποθέσεις, αναλαμβάνοντας μεγάλες ευθύνες όπως ο αποχαιρετισμός του Τόττι στην Ρόμα ή ο αποχαιρετισμός του Ικάρντι στην Ίντερ.
Συχνά επικρίθηκε επειδή κέρδισε λίγα τρόπαια παρά το ότι έκανε τις ομάδες του να παίζουν καλά.
Έκλιεσε τα στόματα όλων και μετά έγινε ο προπονητής στην εθνική Ιταλίας.
