Τον Ιούνιο του 2003 ο Ρώσος δισεκατομμυριούχος Ρομάν Αμπράμοβιτς αγόρασε το σύλλογο από τον παλιό ιδιοκτήτη, τον Μπέιτς, έναντι 140 εκατομμυρίων λιρών.
Ήταν η μεγαλύτερη αγοραπωλησία όλων των εποχών για το αγγλικό επαγγελματικό ποδόσφαιρο.
Εξαιτίας της αγοράς αυτής η Τσέλσι άρχισε να αποκαλείται από τα μέσα μαζικής ενημέρωσης και από τους αντιπάλους με ρωσική κατάληξη, “Τσέλσκι”.
Ο Αμπράμοβιτς διέθεσε πάνω από 100 εκατομμύρια λίρες σε μεταγραφές νέων ποδοσφαιριστών αλλά ο Ρανιέρι δεν έδειξε ικανός να τους αξιοποιήσει κατακτώντας κάποιον τίτλο.
Έτσι το 2004 αντικαταστάθηκε από τον Πορτογάλο Ζοζέ Μουρίνιο, ο οποίος είχε μόλις κατακτήσει το Τσάμπιονς Λιγκ με την Πόρτο.
Με τον Μουρίνιο στον πάγκο σε κάθε σεζόν κέρδισε κάποιο τίτλο.
Το 2005, στην επέτειο της εκατονταετηρίδας της, η Τσέλσι κατέκτησε το πρωτάθλημα της Πρέμιερ Λιγκ σημειώνοντας ρεκόρ νικών, βαθμών και άμυνας. Το ίδιο έτος κέρδισε το Λιγκ Καπ νικώντας τη Λίβερπουλ με 3-2 κι έφτασε ως τα ημιτελικά του Τσάμπιονς Λιγκ.
Το 2006 ξανακέρδισε το πρωτάθλημα ισοφαρίζοντας το ρεκόρ των 29 νικών της προηγούμενης περιόδου ενώ το 2007 κατέκτησε το Κύπελλο Αγγλίας νικώντας τη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ με 1-0, ξαναπήρε το Λιγκ Καπ Αγγλίας για δεύτερη φορά σε τρία χρόνια και τερμάτισε δεύτερη στο πρωτάθλημα.
Όμως, την τριετία αυτή δεν κατάφερε να φτάσει στον τελικό του Τσάμπιονς Λιγκ κι έτσι το Σεπτέμβριο του 2007 ο Μουρίνιο αποχώρησε παραχωρώντας τη θέση του στον Αβραάμ Γκραντ. Η ομάδα έφτασε στον τελικό του Τσάμπιονς Λιγκ το 2008 όπου ηττήθηκε στα πέναλτι από την Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ με 6-5 (κανονική διάρκεια αγώνα 1-1).
Το καλοκαίρι του 2008, ο Αμπράμοβιτς έδιωξε τον Γκραντ και έφερε στην θέση του, τον Λουίς Φελίπε Σκολάρι.Το πείραμα απέτυχε και τα αποτελέσματα κάθε άλλο παρά επιτυχή ήταν.
Ο Σκολάρι άντεξε 7 μήνες στον πάγκο της Τσέλσι πριν αντικατασταθεί από τον Ολλανδό Γκους Χίντιγκ. Η έλευση του Χίντινγκ έφερε άλλον αέρα στην ομάδα και μαζί ήρθαν και τα αποτελέσματα.
Όσο έκατσε ο Χίντινγκ στην Τσέλσι, η ομάδα είχε μόνο μία ήττα από την Τότεναμ.
Πήρε το Κύπελλο Αγγλίας το 2009 νικώντας στον τελικό την Έβερτον με σκορ 2-1 ενώ παράλληλα έφτασε την ομάδα στα ημιτελικά του Τσάμπιονς Λιγκ, όπου αποκλείστηκε από την Μπαρτσελόνα με ένα γκολ στις καθυστερήσεις, με γκολ του Ινιέστα.
Eνα παιχνίδι που τίναξε στον αέρα ο διαιτητής, Όβρεμπο.
Το ματς έληξε 1-1 στο Λονδίνο ενώ στη Βαρκελώνη είχε λήξει 0-0.
Κόσμος και παίκτες του ζήτησαν να μείνει, όμως εκείνος είχε αποφασίσει να συνεχίσει το προπονητικό του έργο στην εθνική ομάδα της Ρωσίας.
Επόμενος προπονητής, από το καλοκαίρι του 2009, είναι ο Κάρλο Αντσελότι.
Ο Αντσελότι κατάφερε να κατακτήσει στην πρώτη του χρονιά με την ομάδα το πρωτάθλημα Αγγλίας, το 4ο στην ιστορία της, με διαφορά ενός βαθμού από την Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ.
Επισης κατέκτησε για έκτη φορά το κύπελλο Αγγλίας, αφού νίκησε στον τελικό του κυπέλλου την Πόρτσμουθ με 1-0 χάρη σε μία καταπληκτική εκτέλεση φάουλ του Ντιντιέ Ντρογκμπά,κανοντας το Νταμπλ.
Το 2011 η Τσέλσι απέκτησε τον Φερνάντο Τόρρες απ’ τη Λίβερπουλ, πληρώνοντας στην ομάδα του 50 εκατομμύρια στερλίνες, κάτι που έκανε τον παίκτη να είναι ο πέμπτος πιο ακριβός παίκτης στην ιστορία του ποδοσφαίρου.
Επίσης, την ίδια μέρα, στις 31 Ιανουρίου, ο Νταβίντ Λουίζ αποκτήθηκε απ’ την Μπενφίκα για 21 εκατομμύρια στερλίνες.
Μετά απο μια χρονιά, που κατά τη διάρκεια της η ομάδα δεν είχε σταθερή απόδοση, η Τσέλσι δεν κατέκτησε ούτε μια απ’ τις τέσσερις διοργανώσεις που έλαβε μέρος, ούτε καν την ασπίδα (έχασε απο την Μάντσεστερ Γιουνάιτετ με 3-1), με αποτέλεσμα η διοίκηση να αποδεσμεύσει τον Κάρλο Αντσελότι απο προπονητή της ομάδας και να προσλάβει στη θέση του τον νεαρό και ταλαντούχο, Άντρες Βίλας-Μπόας απ’την Πόρτο με το ποσό ρεκόρ στην ιστορία του ποδοσφαίρου 13 εκατομμύρια στερλίνες, που στην ηλικία των 33, αποτέλεσε τον τέταρτο νεαρότερο προπονητή όλων των εποχών της Τσέλσι.
Ο Μπόας απέκτησε τους Οριόλ Ρομέου, Τιμπό Κουρτουά, Ουλισές Ντάβιλα, Ρομέλου Λουκάκου, Ραούλ Μεϊρέλες και τον Χουάν Μάτα, για την νέα σεζόν και τον διεθνή με την εθνική Αγγλίας Γκάρι Κέιχιλ τον Ιανουάριο.
Όμως, όπως και με αρκετούς απ’ τους προηγούμενους προπονητές επί περιόδου Ρομάν Αμπράμοβιτς, ο Άντρε Βίλας Μπόας δεν έμεινε για πολύ στον πάγκο της Τσέλσι και στις 4 Μαρτίου απολύθηκε.
Άντεξε μόνο για εννέα μήνες και την θέση του πήρε ο πρώην βοηθός του όσο ήταν στην ομάδα, Ρομπέρτο Ντι Ματτέο, με στόχο να ανατρέψει τα αρνητικά αποτελέσματα και την κακή απόδοση της ομάδας, αλλά και να επαναφέρει ένα υγειές κλίμα στα αποδυτήρια, κάτι που δεν υπήρχε με τον Άντρε Βίλας Μπόας, και φυσικά να εξασφαλίσει μια θέση για το Τσάμπιονς Λιγκ της επόμενης σεζόν.
Παρά την κρισιμότητα των επικείμενων αγώνων, η ομάδα έφτασε στον τελικό του κυπέλλου Αγγλίας, αλλά και στον τελικό της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης, αποκλείοντας την κάτοχο του τροπαίου, Μπαρτσελόνα.
Στις 5 Μαΐου η ομάδα κατέκτησε το Κύπελλο Αγγλίας για τεταρτη φορα σε εξι χρονια,νικώντας με 2-1 τη Λίβερπουλ του Νταλγκλίς.
Η σεζόν ολοκληρώθηκε με τον ιδανικότερο τρόπο: η ομάδα, παρά τις απουσίες της και το γεγονός ότι αντιμετώπιζε τον αντίπαλο στην έδρα του, κατέκτησε για πρώτη φορά το Τσάμπιονς Λιγκ εναντίον της Μπάγερν Μονάχου.
Το ισόπαλο (1-1) παιχνίδι της κανονικής διάρκειας οδηγήθηκε σε παράταση και, στη συνέχεια, στα πέναλτι, όπου η Τσέλσι φάνηκε πιο ψύχραιμη (4-3).
Την επόμενη χρονιά με προπονητή τον Ράφα Μπενίτεθ, τερμάτισε 3η στον όμιλο, στην χειρότερη υπεράσπιση του τροπαίου στην Ιστορία του Τσάμπιονς Λιγκ.
Παρόλα αυτά ,κατέκτησε Ευρωπαϊκό τρόπαιο για δεύτερη συνεχόμενη χρονιά,αυτή τη φορά το Γιουρόπα Λιγκ , έτσι ολοκλήρωσε την συλλογή της με τα τρία Ευρωπαϊκά κύπελλα .
Την σεζόν 2014-15 με την επιστροφή του Ζοζέ Μουρίνιο κατέκτησε το Πρωτάθλημα μαζί με το Λιγκ Καπ, όπως και στην πρώτη του σεζόν 10 χρόνια πριν.
Έγινε ξανά πρωταθλήτρια με τον Αντόνιο Κόντε την σεζόν 2016-17, σπάζοντας πολλά ρεκόρ.
Η χρονιά σημαδεύτηκε από την αποχώρηση του θρύλου και αρχηγού της ομάδας επί σειρά ετών , Τζόν Τέρι ,που καθιερώθηκε ως ένας από τους μεγαλύτερους παίκτες στην Ιστορία της Τσέλσι και του Αγγλικού πρωταθλήματος .
Την επόμενη σεζόν κατέκτησε το Κύπελλο , όγδοο στην Ιστορία της .
Μετά την απόλυση του Κόντε , ήρθε ως προπονητής ο Μαυρίτσιο Σάρι.
Το 2019 κατέκτησε ξανά το Γιουρόπα Λιγκ , νικώντας εύκολα την μισητή Λονδρέζικη αντίπαλο Άρσεναλ με το ευρύ σκορ 4-1.
Ο Σάρι έφυγε στο τέλος της σεζόν , έτσι συνεχίστηκε η παράδοση που θέλει την Τσέλσι να μην δίνει πολύ χρόνο στους προπονητές της.
Το 2019 ανέλαβε ο πρώην παίκτης και θρύλος της ομάδας ,Φρανκ Λάμπαρντ, μόλις στην δεύτερη του χρονιά επαγγελματικά ως προπονητής , σε μια μεταβατική περίοδο για το σύλλογο , αφού είχε υποστεί απαγόρευση μεταγραφών το καλοκαίρι.
Στις 25 Ιανουαρίου 2021 απολύθηκε ο Λάμπαρντ αφού ο Αμπράμοβιτς δεν έβλεπε σε αυτόν το πρόσωπο που θα οδηγούσε τον σύλλογο ξανά στις επιτυχίες. Αυτό ακριβώς έβλεπε στον Γερμανό προπονητή Τόμας Τούχελ , τον οποίο προσέλαβε λίγους μήνες αργότερα την 18η Απριλίου 2021 .
Ο Τούχελ γρήγορα αναμόρφωσε την εικόνα της ομάδας που έμοιαζε αρκετά κακή υπό την καθοδήγηση του Λάμπαρντ , φτάνοντας την σε 2 τελικούς .
Αυτόν του Αγγλικού Κυπέλλου Αγγλίας και του ΟΥΕΦΑ Τσάμπιονς Λιγκ.
Προς μεγάλη έκπληξη των περισσότερων, ηττήθηκε στον τελικό κυπέλλου από την Λέστερ με 0-1 που θεωρητικά ήταν το αουτσάιντερ , ενώ λίγες βδομάδες αργότερα , στις 29 Μαΐου 2021 κατέκτησε το Τσάμπιονς Λιγκ ως αουτσάιντερ απέναντι στην Μάντσεστερ Σίτυ του Πεπ Γκουαρντιόλα με 0-1.
Έχοντας στεφθεί πρωταθλήτρια Ευρώπης, έπαιξε στις 11 Αυγούστου 2021 για το ευρωπαϊκό Σούπερ Καπ, το οποίο και κατέκτησε, νικώντας την κάτοχο του Γιουρόπα Λιγκ, Βιγιαρεάλ στα πέναλτι με 6-5 (1-1 κανονική διάρκεια και παράταση).
Ήταν η πρώτη φορά που κατέκτησε το συγκεκριμένο τρόπαιο επί εποχής Αμπράμοβιτς, αφού η προηγούμενη νίκη της ήταν το 1998 κι έκτοτε μετρούσε τρεις σερί χαμένους τελικούς (2012, 2013, 2019).
Στις 12 Φεβρουαρίου του 2022 η Τσέλσι κέρδισε με 2-1 την Παλμέιρας στην παράταση (1-1 κανονική διάρκεια) και κατέκτησε το Παγκόσμιο Κύπελλο Συλλόγων για πρώτη φορά στην ιστορία της. Λουκάκου (55’) και Χάβερτζ (117’) ήταν οι «χρυσοί» σκόρερ για τους «μπλε», που δέχτηκαν προσωρινά την ισοφάριση στο 64’ από πέναλτι του Βέιγκα.
Η Τσέλσι έγινε η 3η διαφορετική αγγλική ομάδα που κερδίζει το συγκεκριμένο τρόπαιο μετά τις Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ και Λίβερπουλ, ενώ αυτός ήταν ο μοναδικός τίτλος που δεν είχε κερδίσει στην εποχή του Ρόμαν Αμπράμοβιτς.
