Ο Πίπεν γεννήθηκε στο Χάμπουργκ του Αρκάνσας τις 25 Σεπτεμβρίου του 1965.
Δεν θεωρούνταν ιδιαίτερα ταλαντούχος στο μπάσκετ και κανείς δεν πίστευε πως θα έκανε καριέρα.
Σπούδασε στο Πανεπιστήμιο του Κεντρικού Αρκάνσας (University of Central Arkansas), από τα λίγα που του προσέφεραν υποτροφία και χαμηλών προδιαγραφών, όπου ψήλωσε απότομα, βελτιώθηκε σημαντικά ως μπασκετμπολίστας και αποτέλεσε αναπόσπαστο μέλος της ομάδας μπάσκετ του πανεπιστημίου.
Στην τελευταία του χρονιά στο κολεγιακό πρωτάθλημα μάλιστα το 1987, είχε 23,6 πόντους και 10 ριμπάουντ ανά παιχνίδι και περίπου 60% στα εντός παιδιάς σουτ.
Ο μάνατζερ των Σικάγο Μπουλς, Τζέρι Κράουζε θα ενημερωθεί για τον Πίπεν και θα στείλει σκάουτερ να τον παρακολουθήσει.
Το κολέγιο του Πίπεν αγωνιζόταν στην 3η και τελευταία κατηγορία NCAA στο μπάσκετ, με τα κολέγιο να χωρίζονται σε κατηγορίες βάσει των υποδομών τους με ελάχιστους καλούς παίκτες να αγωνίζονται σε άλλα κολέγια πλην της πρώτης κατηγορίας.
Ο ίδιος ενημέρωσε τον Κράουζε πως ήταν ο καλύτερος παίκτης χωρίς όμως να είναι σίγουρος αν ο Πίπεν θα μπορούσε να παίξει στο NBA.
Παρ’ όλα αυτά ο μάνατζερ των Μπουλς είχε αποφασίσει, βάσει συμφωνίας με τους Σιάτλ Σούπερσονικς, που τον είχαν επιλέξει στα ερχόμενα ντραφτ.
Στις 20 Ιανουαρίου 2010, η φανέλα του αποσύρθηκε από το UCA.
Οι άκρως ικανοποιητικές του εμφανίσεις με την κολεγιακή του ομάδα είχαν ως αποτέλεσμα όχι μόνο να δηλώσει συμμετοχή στα ντραφτ του 1987 αλλά να είναι και από τους πιο περιζήτητους παίκτες εκείνων των ντραφτ.
Επελέγη 5ος από τους Σιάτλ Σούπερσονικς που τον αντάλλαξαν με τους Σικάγο Μπουλς.
Τις πρώτες του σεζόν χρησιμοποιήθηκε ως αναπληρωματικός, αφού η ομάδα του είχε ήδη αξιόπιστες λύσεις στις θέσεις του σμολ φόργουορντ.
Στη ρούκι σεζόν του σε 79 αγώνες είχε κατά μέσο όρο 7,9 πόντους, 3,8 ριμπάουντ, 2,1 ασίστ και 1,2 κλεψίματα και κατάφερε να διακριθεί.
Παρόλα αυτά ο Πίπεν κατέγραφε συνεχή βελτίωση και το 1990 έφτασε τους 16,5 πόντους, 6,7 ριμπάουντ, 48,9% στις εντός παιδιάς προσπάθειες και πραγματοποίησε 211 κλεψίματα όντας 3ος σε αυτή τη στατιστική κατηγορία, με αποτέλεσμα να κληθεί για πρώτη φορά στην καριέρα του σε Όλ Σταρ Γκέιμ.
Κάνοντας εκπληκτικό δίδυμο με τον Τζόρνταν οδήγησαν τους Μπουλς σε τρία συνεχόμενα πρωταθλήματα (1991, 1992, 1993).
Το πρώτο πρωτάθλημα των Μπουλς του άλλαξε την ψυχολογία πλήρως και από εκεί και πέρα ο Πίπεν κάθε χρονιά ήταν και καλύτερος (21 πόντους, 7,7 ριμπάουντ, 7 ασίστ, 1,98 κλεψίματα, 1 κόψιμο) και θεωρούνταν από τους κορυφαίους στον κόσμο.
Ακολούθησε η αποχώρηση του Τζόρνταν από την ενεργό δράση λόγω της δολοφονίας του πατέρα του με τον Πίπεν να αναγκάζεται να γίνει ο ηγέτης της ομάδας και να δείξει πέραν των αμυντικών και των ηγετικών του ικανοτήτων.
Το 1994 ηγήθηκε των Μπουλς σε πόντους (22 μ.ο.), ριμπάουντ (8,7 μ.ο.) ασίστ (5,6 μ.ο.) κλεψίματα (2,9 μ.ο.) και κοψίματα (0,8 μ.ο.)
Κάτι τέτοιο έχει γίνει μόλις άλλες τρεις φορές στην ιστορία του NBA , το 1978 ο Ντέιβ Κάουενς με τους Σέλτικς, ο Κέβιν Γκαρνέτ το 2003 με τους Τίμπεγουλβς και ο ΛεΜπρόν Τζέιμς το 2009 με τους Καβαλίερς.
Μάλιστα όταν ο Μάικλ Τζόρνταν αποφάσισε το 1995 να επιστρέψει έθεσε ως προϋπόθεση να μη φύγει ο Πίπεν από την ομάδα αφού ήταν να πάρει μεταγραφή στους Λος Άντζελες Κλίπερς.
Μετά την επιστροφή του Τζόρνταν ο Πίπεν παρέμεινε στην ομάδα πανηγυρίζοντας την κατάκτηση άλλων τριών πρωταθλημάτων (1996, 1997, 1998).
Ο Τζόρνταν και ο Πίπεν έθεσαν ρεκόρ όλων των εποχών όταν και οι δύο σημείωσαν τουλάχιστον 40 πόντους σε ένα παιχνίδι.
Στις 18 Φεβρουαρίου 1996 απέναντι στους Ιντιάνα Πέισερς εκτός έδρας (104–110), ο Τζόρνταν σκόραρε 44 και ο Πίπεν 40.
Στο τελευταίο πρωτάθλημα του Σικάγο (1998) ήταν πρώτος σε ασίστ και κλεψίματα (5,8-1,8), δεύτερος σε πόντους, ριμπάουντ και χρόνο συμμετοχής (19,1-5,2-37,5 λεπτά).
Στη συνέχεια το 1998 ο Πίπεν δεν ανανέωσε το συμβόλαιό του με τους Μπουλς, κάνοντας ένα μικρό πέρασμα από τους Χιούστον Ρόκετς και, μετέπειτα, συνέχισε την καριέρα του στους Πόρτλαντ Τρέιλ Μπλέιζερς όπου παρέμεινε έως το 2003.
Ολοκλήρωσε την καριέρα του με τους Σικάγο Μπουλς τη σεζόν 2003-04 αγωνιζόμενος όμως σε μόλις 23 παιχνίδια λόγω της προχωρημένης ηλικίας του.
Το 1996 επιλέχθηκε ως μέλος της ομάδας όλων των εποχών του στην επετειακή ομάδα των 50 χρόνων του NBA.
Ολοκλήρωσε την καριέρα του με 16,1 πόντους/παιχνίδι κατά μέσο όρο, 5,2 ασίστ/παιχνίδι και 2,0 κλεψίματα/παιχνίδι. Η φανέλα με #33 του Πίπεν αποσύρθηκε από τους Μπουλς. Εισήχθη στο Naismith Memorial Basketball Hall of Fame το 2010.
Ήταν μέλος της Εθνική ΗΠΑ σε δύο Ολυμπιάδες, το 1992 ως μέλος της Ντριμ Τιμ όπως και το 1996.
Το 2008 στα 43 χρόνια του έδωσε μερικά παιχνίδια για την φινλανδική ομάδα πρώτης κατηγορίας Τόρπαν Ρόγιατ καθώς και για την σουηδική ομάδα πρώτης κατηγορίας Σαντσβάλ Ντράγκονς.
Στην Φινλανδία η ομάδα του επικράτησε της Πόρβοο με 93-81 κι ο Πίπεν μέτρησε 12 πόντους.
Ακολούθησε ακόμα μία νίκη, αυτή τη φορά κόντρα στη Χόνκα με 98-85.
Ο ίδιος τελείωσε τον αγωνα με 9 πόντους και 9 ριμπάουντ. Στη Σουηδία για το τρίτο του παιχνίδι στη Σκανδιναβία σε 30 λεπτά που αγωνίστηκε κόντρα στην Ακροπόλ μέτρησε 21 πόντους, 12 ριμπάουντ και 6 ασίστ.
